Entry Catalyst Base [Cu] Solvent Time Temp. % Yield b % Yield b
2a 3a 2a 3a
1 Pd/C K2CO3 Dioxane 12 100 05
2 Pd/C K2CO3 CuBr Dioxane 12 100 25
3 Pd/C K2CO3 CuI Dioxane 12 100 56 12
4 Pd/C K2CO3 Cu2O Dioxane 12 100 12
5 Pd/C K2CO3 Cu(OAc)2 Dioxane 12 100 17
6 Pd/C K2CO3 CuO Dioxane 12 100 10
7 Pd(PPh3)4 K2CO3 CuI Dioxane 12 100 46 15
8 Pd (OAc)2 K2CO3 CuI Dioxane 12 100 49 16
9 PdCl2(PPh3)2 K2CO3 CuI Dioxane 12 100 62 20
10 PdCl2 K2CO3 CuI Dioxane 12 100 59 18
11 PdCl2(PPh3)2 K2CO3 CuI THF 12 100 45 09
12 PdCl2(PPh3)2 K2CO3 CuI DMF 12 100 35
13 PdCl2(PPh3)2 K2CO3 CuI DMSO 12 100 32
14 PdCl2(PPh3)2 K2CO3 CuI MeCN 12 100 73 04
15 PdCl2(PPh3)2 K2CO3 CuI Toluene 12 100 06
16 PdCl2(PPh3)2 Cs2CO3 CuI MeCN 12 100 07
17 PdCl2(PPh3)2 Na2CO3 CuI MeCN 12 100 75 trace
18 PdCl2(PPh3)2 Et3N CuI MeCN 12 100 23
19 PdCl2(PPh3)2 DBU CuI MeCN 12 100 04
20 PdCl2(PPh3)2 Na2CO3 CuI MeCN 16 100 76
21 PdCl2(PPh3)2 Na2CO3 CuI MeCN 08 100 67
22 PdCl2(PPh3)2 Na2CO3 CuI MeCN 12 120 75
23 PdCl2(PPh3)2 Na2CO3 CuI MeCN 12 80 69