Entry |
Catalyst |
Base |
[Cu] |
Solvent |
Time |
Temp. |
% Yield
b
|
% Yield b
|
|
|
|
|
|
|
|
2a 3a |
2a 3a |
1 |
Pd/C |
K2CO3
|
– |
Dioxane |
12 |
100 |
05 |
– |
2 |
Pd/C |
K2CO3
|
CuBr |
Dioxane |
12 |
100 |
25 |
– |
3 |
Pd/C |
K2CO3
|
CuI |
Dioxane |
12 |
100 |
56 |
12 |
4 |
Pd/C |
K2CO3
|
Cu2O |
Dioxane |
12 |
100 |
12 |
– |
5 |
Pd/C |
K2CO3
|
Cu(OAc)2
|
Dioxane |
12 |
100 |
17 |
– |
6 |
Pd/C |
K2CO3
|
CuO |
Dioxane |
12 |
100 |
10 |
– |
7 |
Pd(PPh3)4
|
K2CO3
|
CuI |
Dioxane |
12 |
100 |
46 |
15 |
8 |
Pd (OAc)2
|
K2CO3
|
CuI |
Dioxane |
12 |
100 |
49 |
16 |
9 |
PdCl2(PPh3)2
|
K2CO3
|
CuI |
Dioxane |
12 |
100 |
62 |
20 |
10 |
PdCl2
|
K2CO3
|
CuI |
Dioxane |
12 |
100 |
59 |
18 |
11 |
PdCl2(PPh3)2
|
K2CO3
|
CuI |
THF |
12 |
100 |
45 |
09 |
12 |
PdCl2(PPh3)2
|
K2CO3
|
CuI |
DMF |
12 |
100 |
35 |
– |
13 |
PdCl2(PPh3)2
|
K2CO3
|
CuI |
DMSO |
12 |
100 |
32 |
– |
14 |
PdCl2(PPh3)2
|
K2CO3
|
CuI |
MeCN |
12 |
100 |
73 |
04 |
15 |
PdCl2(PPh3)2
|
K2CO3
|
CuI |
Toluene |
12 |
100 |
06 |
– |
16 |
PdCl2(PPh3)2
|
Cs2CO3
|
CuI |
MeCN |
12 |
100 |
07 |
– |
17 |
PdCl2(PPh3)2
|
Na2CO3
|
CuI |
MeCN |
12 |
100 |
75 |
trace |
18 |
PdCl2(PPh3)2
|
Et3N |
CuI |
MeCN |
12 |
100 |
23 |
– |
19 |
PdCl2(PPh3)2
|
DBU |
CuI |
MeCN |
12 |
100 |
04 |
– |
20 |
PdCl2(PPh3)2
|
Na2CO3
|
CuI |
MeCN |
16 |
100 |
76 |
– |
21 |
PdCl2(PPh3)2
|
Na2CO3
|
CuI |
MeCN |
08 |
100 |
67 |
– |
22 |
PdCl2(PPh3)2
|
Na2CO3
|
CuI |
MeCN |
12 |
120 |
75 |
– |
23 |
PdCl2(PPh3)2
|
Na2CO3
|
CuI |
MeCN |
12 |
80 |
69 |
– |